El 19 de Agosto de 1942 se llevo a cabo la "operación Jubilee" o desembarco de Dieppe, un silenciado desastre para los aliados que si hubiese tenido éxito podría haber acortado la segunda guerra mundial en unos dos años. Churchill que ya había llevado al desastre a Inglaterra hacía años en Galípoli estaba convencido que para derrotar a Alemania debían volver a poner pie en el continente y abrir así un segundo frente para los nazis, por lo que Inglaterra diseño la operación Jubilee para tomar el puerto francés de Dieppe y así crear una cabeza de puente para desembarcar las topas aliadas, ganando así prestigio y ser quien llevara la iniciativa bélica aliada en lugar de los norteamericanos que todavía no habían conseguido movilizar una fuerza militar importante.
La incursión se llevó a cabo con la participación de 5,000 tropas canadienses, de la 2da División de Infantería y 1.000 soldados de origen británico. El plan original contaba con un bombardeo marítimo y un ataque aéreo, pero fueron desechados. Por eso, solamente contaban con el factor sorpresa y el apoyo de sólo ocho destructores con cañones de 102mm. Commandos británicos debían tomar por asalto las posiciones de la artillería alemana al este y oeste del puerto, mientras tanto los canadienses realizarían el desembarco en cuatro playas cuyo nombre en clave eran "Yellow", "Blue", "Green" y "Orange". Al iniciar la operación la mayor parte de la flota avanzó hacia las playas sin contratiempos, el ala izquierda del convoy se encontró con ocho pequeñas naves enemigas, produciéndose un enfrentamiento que dispersó esa sección de la flota. Los daños en los navíos aliados fueron considerables, ya que debido a la orden de silencio radial, no se pudo solicitar ayuda a dos destructores británicos que estaban cerca, los barcos enemigos se retiraron casi sin sufrir daños y dieron la alarma a las tropas alemanas en tierra, acabando así con el fundamental factor sorpresa.
La mayoría de las playas de Dieppe están rodeadas de acantilados más escarpados que los de Normandía por lo que al no existir ya el factor sorpresa la defensa para los alemanes era mucho más fácil y desembocó en un desastre total para los aliados. Sólo la compañía que desembarcó al oeste del río Scie y los comandos nº 4 consiguieron alcanzaron sus objetivos, pero se retiraron al constatarse el desastre de la mayor parte de las tropas y la no consecución de los objetivos principales. Los canadienses perdieron en total 3,350 hombres, más de un 67% de las tropas desplegadas. Igualmente se perdieron una gran cantidad de embarcaciones y 119 aviones. La incursión, aunque desalentaba las ideas de cruzar el canal en 1942 y 1943, reveló muchas debilidades en el planeamiento de operaciones anfibias, que tuvieron que ser rectificadas antes de volver a intentarlo nuevamente el "día D".
